2Pac tornou-se uma grande sensação, ganhando elogios por seu talento musical e de agir, bem como a condenação por suas letras violentas, explícitas. Muitas de suas canções falavam de lutas, gangues e sexo. Ele parecia estar fazendo jus ao seu agressivo gangster rap persona com várias detenções por delitos violentos na década de 1990. Em 1994, ele passou vários dias na prisão por agredir diretor Allen Hughes e mais tarde foi condenado por agressão sexual em outro caso. Se Shakur foi vítima de violência, sendo cinco tiros no saguão de um estúdio de gravação durante um assalto.
No ano seguinte, após se recuperar de seus ferimentos, Shakur foi condenado a quatro anos e meio de prisão no caso de assalto sexual. Seu terceiro álbum solo, Me Against the World (1995), começou em o primeiro lugar nas paradas. Muitos críticos elogiaram o trabalho, observando que faixas como "Dear Mama" mostrou a mais genuína, o lado reflexivo para o rapper. A possibilidade de uma morte prematura atravessa várias músicas desse gravações - algo que muitos viram como um momento arrepiante de predição.
Depois de cumprir oito meses de prisão, Shakur voltou à música com o álbum All Eyez on Me (1996). Ele teria sido liberado após Death Row Registros CEO Marion "Suge" Knight pagou uma fiança de mais de US $ 1 milhão como parte da condicional de Shakur. Em seu mais recente projeto, Shakur como o bandido de rua rebelde estava de volta com força total nesta gravação. A música "California Love" contou com a participação especial de famoso rapper-produtor Dr. Dre e fez uma exibição forte nas paradas pop."How Do You Want It" também foi outro sucesso estrondoso de Shakur.Parecia ser um momento de ouro para Shakur.
Além de seu álbum de sucesso, Shakur continuou a perseguir sua carreira de ator. Ele desembarcou vários papéis no cinema por volta dessa época.Ele co-estrelou com Mickey Rouke em 1996 drama policial Bala . Antes de sua morte prematura, Shakur concluiu os trabalhos em dois outros projetos-Gridlock'd e Gang Related -que foram lançados em 1997.