Assim como em 2Pacalypse Now, o álbum contém vária faixas enfatizando os visões políticas e sociais de Tupac. O álbum ia se chamar "Troublesome 21", o 21 significando a idade de Shakur na época. Estreando no número 24 da Billboard 200, este álbum viu mais sucesso comercial do que o anterior, e pode-se notar diferenças na produção. Enquanto 2Pacalypse Now tinha um som mais underground, esse álbum foi o que "o lançou para o estrelato". Lançou os hits "Keep Ya Head Up" e "I Get Around" e foi certificado como disco de platina com 1,639,584 cópias vendidas.
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